In 2009, op het moment dat Wall Street een bodem bereikte, doekte Fleckenstein zijn short fonds op en ging long. Dat gebeurde echter niet met volle goesting want de fondsbeheerder is een geboren pessimist. Hij is van mening dat het tijdstip rijp is om opnieuw in actie te komen.

Fleckenstein gelooft dat de beurzen opnieuw een piek heeft bereikt en dat het moment weer is aangebroken om opnieuw short te gaan. Dat heeft op Wall Street nogal wat reacties losgeweekt, want als Flecktenstein short gaat is het oppassen geblazen. Er zou namelijk wel eens een nieuwe berenmarkt voor de deur kunnen staan.